Mit einer Verordnung vom 26.Mai 1942 wurde, "in Würdigung des heldenhaften Einsatzes" des Winters 1941/42, die Medaille für die Winterschlacht im Osten (Ostmedaille) gestiftet.

Diese wurde verliehen, "als Anerkennung für Bewährung im Kampf gegen den bolschewistischen Feind und den russischen Winter", innerhalb des Zeitraums vom 15.11.1941 bis 15.04.1942.

Die Durchführungsbestimmungen vom Oberkommando der Wehrmacht datieren vom 26.05.1942 und regeln die Einzelheiten der Verleihung.
So waren nicht nur Angehörige der Wehrmacht verleihungsberechtigt, sondern auch Angehörige einer ausländischen Wehrmacht sowie Nicht-Wehrmachtsangehörige, wie zum Beispiel Frauen und ausländische Firmenarbeiter in den jeweiligen Gebieten.

Der künstlerische Entwurf zur WiO Medaille stammt von dem bekannten Kriegsberichter der SS, Ernst Krause.

Da die Herstellung der Medaillen geraume Zeit in Anspruch nahm, wurden anfangs nur Bandstücke für die Uniform ausgegeben. Wie zu erwarten, ergaben sich bei den Verleihungen zahlreiche Unklarheiten, die in wenigen Fällen zu Nichtigkeitserklärungen führten.
Ein Führerbefehl vom 20.01.1942 ordnete daher vor Aushändigung der Medaille eine Überprüfung an.

Mit einer Verfügung vom 04.09.1944 setzte das Oberkommando der Wehrmacht den Endtermin für die Verleihung der Medaillen auf den 15.10.1944 fest.

Getragen wurde die Medaille entweder mit Band im Knopfloch oder an der großen bzw. kleinen Ordensschnalle. Das Band ist Rot mit einem 3mm Mittelstreifen, weiß-schwarz-weiß, wobei der schwarze mittlere Streifen etwas breiter ist als die weißen Randstreifen.
Die Farben des Bandes symbolisieren das Rot für Blut, das Weiß für Schnee und das Schwarz für die Trauer um die Gefallenen.

Die Medaille wurde in insgesamt 23 Arbeitsschritten hergestellt:

1. Prägen und Ausstanzen
2. Entfetten
3. Nachfeilen und Kontrollieren
4. Bohren und Ring einhängen
5. Spülen mit Ätznatron und Trocknen
6. Kratzen mit Stahlbürste und Bimsmehl
7. Sandstrahlen, jede Seite 10min
8. Elektrol und Entfetten
9. Vermessung
10. Kratzen mit Messingbürste
11. Tauchen in Cyanlösung
12. Spülen und 1 Minute vorversilbern
13. Überhängen zum fertig versilbern
14. Spülen in warmen Wasser mit Weinstein
15. Trocknen mit Buchenmehl
16. Abdecken mit Schablone, Spritzen mit Spezialabdecklack
17. Kratzen und Oxydieren mit Blitzbeize
18. Leichtes Kratzen mit weicher Messingbürste
19. Abwaschen des Decklacks mit Lösungsmittel
20. Kontrollieren und Ausbessern
21. Kratzen mit Fiberbürste und Abreiben
22. Zaponieren auf beiden Seiten
23. Verpacken

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